Первый и пока единственный раз Дмитрий Шепелев женился много лет назад, когда учился в Белорусском государственном университете. Тогда избранницей телеведущего стала Анна Таболина, с которой он встречался 7 лет. В отличие от Дмитрия, который думал только о карьере, Анна мечтала создать крепкую семью, родить детей и чтобы Шепелев согласился на брак, девушка со своими родителями придумала версию, что если Дима на ней не женится, то Аню «после окончания университета вышлют по распределению далеко от Минска и свадьба – это, в общем, единственное, что может ее «спасти»».
Дмитрий поверил в «сказку» и женился на Анне, а вскоре понял, что на самом деле произошло. Поэтому, когда через две недели после бракосочетания ему предложили работу в Киеве, Дмитрий Шепелев собрал чемодан и уехал на Украину, чтобы больше никогда не видеть жену. Позже телеведущий пришел к выводу, что штамп в паспорте ничего не значит, поэтому даже узнав о том, что Жанна Фриске ждет ребенка, не стал делать ей предложение. Жанна Фриске и Дмитрий Шепелев — С тех пор я уверен, что отметка в паспорте не имеет ровно никакого значения. После этого в моей жизни были очень счастливые отношения и я твердо знаю, что свадьба не смогла бы сделать их еще лучше, — говорит Шепелев.
И все же здесь Дмитрий лукавит, ведь летом 2014 года, когда Жанна Фриске была уже тяжело больна, Шепелев сделал ей предложение руки и сердца, однако певица решила повременить со свадьбой до полного своего выздоровления и вскоре умерла. Последние несколько лет Шепелев живет в гражданском браке с дизайнером Екатериной Тулуповой, которая в апреле прошлого года родила ему сына. Несмотря на рождение ребенка молодые люди пока даже не думают о свадьбе.